Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
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ArtigoAssunto(s): Recursos online:
Em: Revista Brasileira de Plantas Medicinais (Brazil) v. 17(4 suppl. 1) p. 782-789; (2015)Sumário:
RESUMO:
A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica
obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram
avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de
microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM
de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por
síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade,
solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As
diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre
a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a
partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes
contra a tuberculose.
Palavras-chave: lignanas, diidrocubebina, atividade antimicobacteriana, Piper cubeba
Sumário:
ABSTRACT:
Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted
from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives. The antimycobacterial activity of the
dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba
seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium
using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the
most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis,
respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the
carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between
the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among
these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity
relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible
target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.
Keywords: lignan, dihydrocubebin, antimycobacterial activity, Piper cubeba
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Periódicos
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Biblioteca Nacional de Agricultura - Binagri | Periódicos agrícolas | 2015 17(4 suppl. 1) | Texto integral (PDF) | Consulta local | 2024-2206 |
Publicação on-line; 44 ref.; 2 tables; 1 illus.; Summaries (En, Pt)
RESUMO:
A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica
obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram
avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de
microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM
de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por
síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade,
solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As
diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre
a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a
partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes
contra a tuberculose.
Palavras-chave: lignanas, diidrocubebina, atividade antimicobacteriana, Piper cubeba
ABSTRACT:
Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted
from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives. The antimycobacterial activity of the
dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba
seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium
using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the
most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis,
respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the
carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between
the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among
these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity
relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible
target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.
Keywords: lignan, dihydrocubebin, antimycobacterial activity, Piper cubeba
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