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Antibacterial activity and chemical compounds of leaves and branches of Protium hebetatum

Por: Tipo de material: ArtigoArtigoAssunto(s): Recursos online: Em: Revista Brasileira de Plantas Medicinais (Brazil) v. 17(4 suppl. 2) p. 865-874; (2015)Sumário: ABSTRACT: The extracts and fractions of leaves and branches of Protium hebetatum D. C. Daly (Burseraceae) were investigated for their antibacterial activity and chemical composition. The methanol extract of branches (EMG) was considered active against the Escherichia coli and the Proteus vulgaris, showing an inhibition zone of 13 mm, and was selected for bioassayguided phytochemical fractionation. From the technique of broth microdilution, the extract was considered a moderate inhibitor against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Enterococcus faecalis, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 1 mg/mL. The dichloromethane fraction was considered a moderate inhibitor against S. aureus (MIC of 1 mg/mL) and a potent inhibitor against E. faecalis (MIC of 0.5 mg/mL). F1, F2, F5 and F6 from chromatographic column of dichloromethane fraction were considered moderate inhibitors against S. aureus (MIC of 1 mg/mL). Through analysis by a gas chromatography mass spectrometry, eighteen compounds were identified, from which thirteen (isoeugenol, p-vinylguaiacol, metoxyeugenol, coumarin, 5-hydroxy-scopoletin, 4,7-dihydroxy-6-metoxicromam-2-one, 4[(1E]- 3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol, piperonal, scoparon, o-guaiacol, spathulenol, seringol and antiarol) are unprecedented in these species. We also identified the triterpenes α-amyrin and β-amyrin, the steroids stigmasterol and sitosterol and the coumarin scopoletin, which was closely linked to the antibacterial activity of the samples. Keywords: Protium hebetatum; antibacterial activity, coumarins, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis. Sumário: RESUMO: Atividade antibacteriana e compostos químicos de folhas e galhos de Protium hebetatum. Extratos e frações de folhas e galhos de Protium hebetatum D. C. Daly (Burseraceae) foram investigados quanto sua atividade antibacteriana e composição química. O extrato metanólico dos galhos (EMG) foi considerado ativo contra Escherichia coli e Proteus vulgaris, apresentando um halo de inibição de 13 mm, sendo selecionado para um fracionamento fitoquímico biomonitorado. A partir da técnica de microdiluição em caldo o EMG foi considerado um inibidor moderado contra Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Enterococcus faecalis, apresentando uma concentração inibitória mínima (CIM) de 1mg/mL. A fração diclorometânica foi considerada inibidora moderada contra S. aureus (CIM de 1 mg/ mL) e inibidora potente contra E. faecalis (CIM de 0,5 mg/mL). F1, F2, F5 e F6 provenientes da fração diclorometânica foram consideradas inibidoras moderadas contra S. aureus (CIM de 1 mg/mL). Através da análise por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa, foram identificados dezoitos compostos, dos quais treze (isoeugenol, p-vinilguaiacol, metoxieugenol, cumarina, 5-hidroxi-escopoletina, 4,7-dihidroxi-6-metoxicromam-2-ona, 4[(1E]- 3-hidroxi-1-propenil)-2-methoxifenol, piperonal, escoparona, o-guaiacol, espatulenol, seringol e antiarol) foram identificados pela primeira vez nesta espécie. Foram também identificados os triterpenos α-amirina e β-amirina, os esteroides estigmasterol e sitosterol e a cumarina escopoletina, que estão intimamente ligados à atividade antibacteriana da espécie. PALAVRAS-CHAVE: Protium hebetatum, atividade antibacteriana, cumarinas, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis.
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Publicação on-line; 33 ref.; 3 tables; 6 illus.; Summaries (En, Pt)



ABSTRACT:

The extracts and fractions of leaves and branches of Protium hebetatum D. C.
Daly (Burseraceae) were investigated for their antibacterial activity and chemical composition.
The methanol extract of branches (EMG) was considered active against the Escherichia coli
and the Proteus vulgaris, showing an inhibition zone of 13 mm, and was selected for bioassayguided
phytochemical fractionation. From the technique of broth microdilution, the extract was
considered a moderate inhibitor against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa
and Enterococcus faecalis, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 1 mg/mL. The
dichloromethane fraction was considered a moderate inhibitor against S. aureus (MIC of 1
mg/mL) and a potent inhibitor against E. faecalis (MIC of 0.5 mg/mL). F1, F2, F5 and F6 from
chromatographic column of dichloromethane fraction were considered moderate inhibitors against
S. aureus (MIC of 1 mg/mL). Through analysis by a gas chromatography mass spectrometry,
eighteen compounds were identified, from which thirteen (isoeugenol, p-vinylguaiacol,
metoxyeugenol, coumarin, 5-hydroxy-scopoletin, 4,7-dihydroxy-6-metoxicromam-2-one, 4[(1E]-
3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol, piperonal, scoparon, o-guaiacol, spathulenol, seringol
and antiarol) are unprecedented in these species. We also identified the triterpenes α-amyrin
and β-amyrin, the steroids stigmasterol and sitosterol and the coumarin scopoletin, which was
closely linked to the antibacterial activity of the samples.

Keywords: Protium hebetatum; antibacterial activity, coumarins, Staphylococcus aureus,
Enterococcus faecalis.



RESUMO:

Atividade antibacteriana e compostos químicos de folhas e galhos de
Protium hebetatum. Extratos e frações de folhas e galhos de Protium hebetatum D. C.
Daly (Burseraceae) foram investigados quanto sua atividade antibacteriana e composição
química. O extrato metanólico dos galhos (EMG) foi considerado ativo contra Escherichia coli
e Proteus vulgaris, apresentando um halo de inibição de 13 mm, sendo selecionado para um
fracionamento fitoquímico biomonitorado. A partir da técnica de microdiluição em caldo o EMG
foi considerado um inibidor moderado contra Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa
e Enterococcus faecalis, apresentando uma concentração inibitória mínima (CIM) de 1mg/mL.
A fração diclorometânica foi considerada inibidora moderada contra S. aureus (CIM de 1 mg/
mL) e inibidora potente contra E. faecalis (CIM de 0,5 mg/mL). F1, F2, F5 e F6 provenientes
da fração diclorometânica foram consideradas inibidoras moderadas contra S. aureus (CIM
de 1 mg/mL). Através da análise por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de
massa, foram identificados dezoitos compostos, dos quais treze (isoeugenol, p-vinilguaiacol,
metoxieugenol, cumarina, 5-hidroxi-escopoletina, 4,7-dihidroxi-6-metoxicromam-2-ona, 4[(1E]-
3-hidroxi-1-propenil)-2-methoxifenol, piperonal, escoparona, o-guaiacol, espatulenol, seringol
e antiarol) foram identificados pela primeira vez nesta espécie. Foram também identificados
os triterpenos α-amirina e β-amirina, os esteroides estigmasterol e sitosterol e a cumarina
escopoletina, que estão intimamente ligados à atividade antibacteriana da espécie.

PALAVRAS-CHAVE: Protium hebetatum, atividade antibacteriana, cumarinas, Staphylococcus
aureus, Enterococcus faecalis.

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