000			03421nab a2200289 i 4500
003			BR-BrBNA
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008			240617b2015 bl.qr|pooa||| 00| 0 por |
040			_aBR-BrBNA _bpor
072			_aF60
100			_aLaurentiz, R.S.
100			_aBorges, A.
100			_aLaurentiz, A.C.
100			_aSilva, M.L.A.
100			_aMartins, C.H.G.
245			_aAvaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
500			_aPublicação on-line; 44 ref.; 2 tables; 1 illus.; Summaries (En, Pt)
520			_a RESUMO: A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade, solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes contra a tuberculose. Palavras-chave: lignanas, diidrocubebina, atividade antimicobacteriana, Piper cubeba
520			_a ABSTRACT: Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives. The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis. Keywords: lignan, dihydrocubebin, antimycobacterial activity, Piper cubeba
650			_aCOMPOSTO FENÓLICO
650			_aPLANTA MEDICINAL
650			_aPIPERACEAE
773	0		_03543 _9315841 _dBotucatu-SP Instituto de Biociências - Departamento de Química e Bioquímica 1998 _o2024-2206 _tRevista Brasileira de Plantas Medicinais (Brazil) _x1516-0572 _gv. 17(4 suppl. 1) p. 782-789; (2015) _wBR2024001407
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942			_cAnalítica
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